Chiusi im Südosten der Provinz Siena: Uralte Stadt der Etrusker und unter dem Namen Chamars eine Metropole des etruskischen Städtebundes.
Pienza westlich von Montalcino: Geburts- und „Idealstadt“ von Papst Pius II. mit Dom Santa Maria Assunta von Baumeister Bernardo Rossellino, ein Meisterwerk der Renaissance. Bekannt ist Pienza auch für kulinarische Spezialitäten wie Pecorino, Wildschweinsalami und Grappa.
Val d‘Orcia: Landschaft im südlichen Teil der Provinz Siena mit flachen Ebenen und kegelförmigen Erhebungen, seit 2004 Teil des UNESCO Weltkulturerbes.
Crete Senesi: Bizarre Landschaft südlich von Siena, die von starker Erosion geprägt ist. In der Nähe des Ortes Asciano befindet sich die Deserto di Accona mit dem berühmten Kloster Monte Oliveto Maggiore. Die Region trägt nicht umsonst den Namen „Wüste“. Sie gehört geologisch zu den Badlands und mit 600 mm Niederschlag jährlich zu den ariden Gebieten. Für die Crete Senesi kennzeichnend sind die Biancane, weiße, durch die Verwitterung des Tons entstandene Hügel mit schmalen, vegetationsfreien Furchen.
