Die malerische Silhoutte Sienas wird gekrönt durch den Dom aus weißem und schwarzem Marmor. Der Duomo Santa Maria Assunta - bedeutendes Zeugnis gotischer Architektur – geht auf eine dreischiffige spätromanische Basilika zurück. Geplant war ein weitaus umfassenderer Ausbau als der, den der Besucher Sienas heute vorfindet. Aber die Pest von 1348, explodierende Kosten und eine politische angespannte Situation machten die Pläne zunichte.
Doch auch „unvollendet“ präsentiert sich der Duomo eindrucksvoll: der Skulpturenzyklus der Fassade stammt von Giovanni Pisano aus Pisa, am einzigartigen Fußboden aus Marmor haben 40 Künstler über zwei Jahrhunderte gearbeitet und die Kanzel im linken Seitenschiff gilt als Hauptwerk Nicola Pisanos.
Das Battisterio di San Giovanni erreicht man über eine Treppe links vom Ausgang des Doms. Es wurde als Substruktion für die Domerweiterung errichtet und liegt unter dem Chor des Duomo.
Das Museo dell’Opera del Duomo befindet sich im Querschiff des unvollendeten Teils des Doms. Es birgt im ersten Obergeschoss einen Schatz, der für den Hautpaltar gedacht war: die Maestà von Duccio di Buoninsegna. Duccio, der das Kunstwerk zwischen 1308 und 1311 schuf, gilt als Begründer der sienesischen Malerei.
Dem Dom gegenüber trifft der Besucher auf ein um das Jahr 1000 gegründetes Pilgerhospiz, das die Größe des Duomo um das Vierfache übertrifft. Doch nicht nur die Größe der Ospedale di Santa Maria della Scala beeindruckt. Die Pilgersäle und Kapellen werden von einzigartigen Fresken, u. a. von Domenico di Bartolo, geschmückt – von der UNESCO zum geschützten Kulturgut erklärt.
Doch einzigartig empfindet der Tourist sicherlich ein Wahrzeichen der Stadt, das der Lage Sienas auf drei Hügeln geschuldet ist: die muschelfömige Piazza del Campo. Sie bildet den Schnittpunkt der drei Erhebungen und ist mit ihrem Pflaster aus roten Ziegelsteinen und Streifen aus Travertin nahezu so erhalten wie sie im 14. Jahrhundert auf den Fundamenten eines antiken Theaters angelegt wurde.
Die Piazza del Campo ist Hauptanziehungspunkt der Besucher Sienas, alljährlich Austragungsort des Palio und gesäumt von dem rechteckigen Brunnen Fonte Gaia sowie von beeindruckenden mittelalterlichen Palazzi.
Bekannt als Postkartenmotiv ist dabei vor allem der Palazzo Pubblico, erbaut von 1297 bis 1310, von dem aus Siena regiert wurde. Mit seinen Fenstern und Portalen aus Travertin im Untergeschoss und den Obergeschossen aus rotem Backstein und mit Spitzbogenfenstern, ist das Rathaus ein Musterbeispiel italienischer Gotik. Auch der Turm, der 102 Meter hohe Torre del Mangia, beeindruckt. Er ist der Öffentlichkeit zugänglich und der Aufstieg ist einem jeden Siena-Besucher zu empfehlen: Der Ausblick auf die Piazza del Compo, die Stadt und das hügelige Umland sind atemberaubend!
Das Rathaus beherbergt auch das Museo Civico, das Stadtmuseum, das vor allem für seine Fresken berühmt ist. Die Sala del Mappamondo ist einer der wichtigsten Räume für mittelalterlicher Kunst Italiens. Von der Mappamondo von Pietro Lorenzetti, der Weltkarte, ist im „Saal der Landkarten“ wenig erhalten geblieben. Zu sehen sind allerdings zwei weltberühmte Fresken des mittelalterlichen Künstlers Simone Martini - die leicht beschädigte Maestà und das Bildnis von Guidoriccio da Fogliano bei der Belagerung Montemassi. Im Sala della Pace, im Friedenssaal, kann die Hauptattraktion des Palazzo Publico bewundert werden: der Freskenzyklus von Ambrogio Lorenzetti. Das gute Regiment und Das schlechte Regiment zeigen bildlich die Folgen der jeweiligen Regierungen und damit Szenen aus dem täglichen Leben der Sienesen – einigartig für die Zeit des Mittelalters.
Unter den Palazzi Sienas seien noch der beeindruckende Palazzo Sansedoni, ebenfalls an der Piazza del Campo gelegen, erwähnt und der Palazzo Tolomei in der Straße Banchi di Sopra, der als ältester Patrizierpalast der Stadt gilt.
Kunstinteressierten sei zudem noch die Pinoteca Nazionale im Palazzo Buonsignori an der Via San Pietro empfohlen. Der sehenswerte spätgotischen Palast beherbert die bedeutendste Sammlung sienesischer Kunstwerke.
